Прежде чем открываться, основатели пошли учиться: Дарья — на курс монтессори-педагогики 0−6 в АМПР (ассоциация монтессори-педагогов России), Анна — на курс 0−3. Для будущего Смайлика было принципиально важно с самого начала говорить на одном языке с профессионалами и делать все качественно.
Первым домом Смайлика стало помещение на улице Киевской, в обычном жилом доме, со входом через подъезд. Предстояло непростое, но увлекательное превращение — сделать это место эстетичным и уютным.

Смайлик открыл свои двери! Первый клуб на Киевской начал работу с групп «тоддлер с мамой». С самого начала здесь заложили главный принцип: атмосфера должна быть душевной, а уровень работы — профессиональным и высоким.

С самого начала развитие Смайлика было неразрывно связано с поддержкой родителей. Они стали его главными вдохновителями. В 2007 году одна из мам, директор Еврейского Культурного Центра, пригласила команду открыть монтессори-направление у них. Так у Смайлика появился второй клуб — на Никитской. Это стало важным знаком верного пути.

В 2009-м Смайлик расширился, открыв третий клуб на Пырьева. Здесь запустили группы для 0−3 лет «с мамой» и группу для 3−6 лет неполного дня, а через год — первую группу полного дня. В 2012-м Смайлик с гордостью выпустил в школу своих первых ребят. Родители выпускников, заходя в гости, признавались: «Вы прекрасно подготовили наших детей к школе, но совсем не подготовили к школе нас. Там все совсем не так! Мы очень по вам скучаем!»

Смайлик принял решение сосредоточиться на пространстве на ул. Пырьева, чтобы расти и развиваться именно здесь. Важной вехой стал переход на международные стандарты AMI/AMS. Это самое престижное образование в монтессори-педагогике. Большую роль в этом сыграли международные тренеры Марлен Баррон и Питер Дэвидсон. Именно они стали проводниками команды Смайлика в мир глубокого монтессори-метода. В этом же году здесь открылись группа «нидо», тоддлер-группа и новый просторный класс 3−6.
Смайлик стал заметной плошадкой в монтессори-мире. МИМП (Международный институт Монтессори-педагогики) начал присылать в Смайлик своих студентов для стажировок и наблюдений.

Спрос рос, и в 2015-м Смайлик открыл вторую группу 3−6. Но главный импульс к развитию снова дали родители. Их вопросы «А что дальше? Мы хотим продолжать!» вдохновили команду на самый смелый шаг — открыть в 2017-м начальную монтессори-школу для детей 6−12.
К открытию монтессори-школы готовились основательно: Дарья сама прошла курс для педагогов 6−12, а также изучила европейский опыт в поездке по Германии и Австрии. А самым ценным было доверие семей, которые заключали договоры, когда у нас не было даже готового помещения. Вместе со ступенью 6-12 Смайлик «повзрослел» и в названии, став «Монтессори-школой Смайлик».

В 2021-м Смайлик выпустил первых ребят из монтессори-школы. В период пандемии вновь проявилась сила сообщества: семьи терпеливо ждали и дождались открытия, чтобы собраться вместе. Эта верность еще раз доказала, что Смайлик — это  настоящее сообщество.
В 2024-м в жизни Смайлика началась новая глава. Совладелицей стала Кристина Худавердян — мама учеников Смайлика, которая верит в его миссию. Так ценности монтессори-подхода, переходя от одних родителей к другим, получают новую энергию для развития.